تعود تسمية جسر الشغور بهذا الاسم لأمرين, الأول: جسر: وهو نسبة إلى الجسر الحجري الممتد فوق نهر العاصي المار منها. والثاني: إضافته إلى كلمة الشغور, التي يعتقد أنّها معدولة عن كلمة (الثغور) والتي تعني المناطق الحدودية التي يخشى دخول العدو منها, وجسر الشغور كما هو معروف من المناطق الحدودية, فأصل التسمية (جسر الثغور) ومن ثمّ تحولت إلى جسر الشغور لأنها أخفّ للنطق وأسهل، كما يمكن نسبة كلمة الشغور إلى قلعة الشغر الموجودة شمال غرب المدينة وفي اللغة العربية الشغور هي الأرض الخصبة الكثيرة المياه
تاريخ مدينة جسر الشغور الظاهر للعيان يدل على أنها لا تعود في قدمها إلا إلى أوائل القرن السابع عشر وقد أشار عدد من الرحالة إلى أنها حديثة العهد حيث ابتدأت المدينة بخان وجامع وحمام باعتبارها على طريق القوافل من حلب إلى الساحل الشامي ومن ثم بدأت العائلات بالتوافد للاستفادة من المرافق العامة التي امنتها السلطنة العثمانية هذه، من آثار المدينة الجامع الكبير /الكوبرلي/ - الخان – الحمام – حي آل النجاري المعروف باسم((حي القلعة)) الأثري حيث بيوتات آل النجاري الكبيرة المبنية على الطراز العربي القديم والتي يعود تاريخ بنائها إلى النصف الثاني من القرن التاسع عشر ويعرف الحي بهذا الاسم كونه يقع في أعلى منطقة من المدينة القديمة وكذلك بالمدينة العديد من المواقع ألآثرية وكذلك الجسور التي تعود إلى العصر الروماني، وعلى الطريق المتجهة شمالا نحو حمام الشيخ عيسى تجد سبيلاً خيرياً يعود تاريخه إلى أوائل القرن العشرين المنصرم كتب عليه:((وسقاهم ربهم شراباً طهوراً))وقد أنشأته السيدة طل النواهي خليل آغا صدقة جارية عن روح زوجها المرحوم عبد الحسيب آغا النجاري يذكر ان حي (القلعة) وهو الحي الأقدم في جسر الشغور يعتبر من المناطق الأثرية التي يمنع هدمها أو تغيير معالمها في دلالة واضحة على عراقة هذا الحي.
جسر الشغور المدينة الحالية تعتبر من المدن ذات الإنتاج الزراعي الوفير وأغلب مزروعاتها الأشجار المثمرة (المشمش والخوخ والتفاح والرمان واللوز والجوز والزيتون والكرمة والحمضيات)ولعل الزيتون أشهر مزروعاتهاوهي تمتاز به عن غيرها من المدن السورية، ولهذا تكثر معاصر الزيتون فيهاولعل أقدم معصرة تلك الموجودة في قبو بناء المرحوم الأستاذ عمر فوزي أفندي النجاري ويعود تاريخ إنشائها إلى أوائل القرن العشرين وكان يطلق عليها اسم / منجناmangana/ وهي حاليا ضمن بناءآيل للسقوط بسبب تعرض البناء لحريق إثر الأحداث التي عصفت بالمدينة مطلع ثمانينات القرن العشرين مما أدى إلى توقفها عن العمل, أما الخضراوات فهي كثيرة بسبب ري الأرض الدائم من نهر العاصي.
منطقة جسر الشغور مدينة جسر الشغور (الشغور الفوقاني · الشغور التحتاني) · استبرق · بداما · البشيرية · الجانودية · خربة الجوز · دركوش · زرزور · الزعينية · الزهراء · فريكة · الغسانية · القادرية · قلعة الشغور · القنية · المعلقة · الناجية · اليعقوبية · اليمامة
